Chiesa memulakan karierna bersama U.S. Settignanese apabila beliau dilatih oleh legenda Fiorentina, Kurt Hamrin.[4]

Beliau telah menyertai Fiorentina pada 2007.[5] Pada mulanya, sebagai anggota pasukan Giovanili, Chiesa telah dimasukkan ke dalam skuad bawah-19 untuk menghadapi musim 2014–15. Beliau telah menjaringkan satu gol dalam tujuh penampilan bersama pasukan Primavera. Pada musim seterusnya, beliau telah beraksi dalam 23 perlawanan dan menjaringkan tujuh gol.[6] Chiesa telah menandatangani kontrak pertamanya bersama Fiorentina pada Februari 2016.

Beliau melakukan penampilan sulungnya untuk Fiorentina ketika pasukannya tumbang 2-1 kepada Juventus dalam perlawanan pembukaan musim 2016-17. Jurulatih Paulo Sousa memilih Cristian Tello untuk mengisi ruang barisan serangan bagi menggantikan Chiesa.[7] Pada 29 September, Chiesa telah melakukan penampilan sulungnya dalam kejohanan Liga Europa ketika menewaskan Qarabağ 5-1.[8] Pada 8 Disember, beliau menandakan penampilan keempatnya dalam kejohanan Liga Europa dengan menjaringkan gol pertama dalam kariernya ketika meraih kemenangan 2-1 ke atas Qarabağ. Beliau kemudiannya telah dibuang padang selepas mengenakan kekasaran kedua dalam perlawanan itu juga.[9][10]

Pada 15 Januari 2017, Chiesa tampil untuk menjaringkan gol kemenangan ke atas Juventus hasil hantaran daripada Milan Badelj. Namun, jaringan itu menjadi milik Badelj kerana selepas ulang tayang, Chiesa tidak disahkan menyentuh hantaran itu.[11] Kemudian pada hujung bulan, Chiesa telah melanjutkan kontraknya bersama kelab sehingga 30 Jun 2021.[12] Pada 21 Januari, beliau menjaringkan gol pertamanya di Serie A semasa menumpaskan Chievo 3-0.[13] Selepas lapan hari kemudian, Chiesa menghasilkan gol keduanya di Serie A semasa menentang Genoa yang berakhir dengan kedudukan seri 3-3.[14] Pada 7 Mei, beliau menjaringkan gol pembukaan perlawanan semasa menentang Sassuolo yang berkesudahan dengan keputusan seri 2-2. Jaringan beliau itu merupakan jaringan ketiganya untuk kelab serta jaringan pertamanya di pentas Serie A selama hampir empat bulan.[15] Pada 16 September iaitu pada musim berikutnya, Chiesa melakukan penampilannya ke-30 untuk Fiorentina dengan menjaringkan gol dalam aksi Derby dell'Appennino menentang Bologna. Beliau menjaringkan gol pada minit ke-51 permainan sebelum perlawanan berakhir dengan kemenangan 2-1 memihak kepada Fiorentina.[16]

Pada 30 Januari 2019, Chiesa menjaringkan hatrik ketika membelasah Roma dalam perlawanan suku akhir Coppa Italia.[17]